Как не планируй размеры дисков, всё равно часто бывают ситуации, когда размер диска нужно увеличить. Сделать это довольно просто. Допустим виртуальный диск у нас лежит в
~/VirtualBox VMs/Ubuntu/Ubuntu.vdi
Сначала нужно точно узнать размер диска, для этого набираем
VBoxManage showhdinfo '~/VirtualBox VMs/Ubuntu/Ubuntu.vdi'
Смотрим на параметр Capacity. Новый размер должен быть не меньше, чем текущий.
Для изменения размера набираем
VBoxManage modifyhd '~/VirtualBox VMs/Ubuntu/Ubuntu.vdi' --resize 40960
где 40960 это размер в Мегабайтах, т.е. 40ГБ
Но увеличить размер диска - это ещё пол-дела. Нужно еще расширить файловую систему. Для этого проще всего загрузиться в Ubuntu LiveCD в виртуалку и с помощью gparted расширить файловую систему до нового размера.